- γλυκοζίτες
- Οργανικές ενώσεις, φυσικές ή συνθετικά παράγωγα των σακχάρων, που έχουν στο μόριό τους μία αλδεϋδική ομάδα. Αν το σάκχαρο ενωθεί με ένα άλλο σάκχαρο, η ένωση ονομάζεται δισακχαρίτης (πολλά σάκχαρα ενωμένα μαζί σχηματίζουν έναν πολυσακχαρίτη)· αν όμως ενωθεί με μια αλκοολική ή φαινολική ουσία, τότε έχουμε τον γ. (Ο-γ.). Στην περίπτωση που πρόκειται για ένα φυσικό προϊόν, το αλκοολικό ή φαινολικό συστατικό ονομάζεται άγλυκο. Τέλος, γλυκοζιτικός δεσμός είναι δυνατόν να σχηματιστεί και με καρβοξυλικά οξέα, οπότε οι ενώσεις που σχηματίζονται ονομάζονται εστερογλυκοζίτες. Στους λεγόμενους Ν-γ. ανηκούν τα νουκλεοτίδια και τα πολυνουκλεοτίδια, τα οποία προκύπτουν μέσω της αντίδρασης μιας αμινομάδας με το σάκχαρο, αντί για αλκοολική ομάδα. Ο όρος γ. είναι γενικός και περιλαμβάνει, εκτός από τα πιο διαδεδομένα παράγωγα της γλυκόζης, και τα παράγωγα άλλων σακχάρων (μανοζίτης, γαλακτοζίτης κλπ.). Οι γ. είναι διαδεδομένοι κυρίως στους φυτικούς οργανισμούς και ταξινομούνται γενικά ανάλογα με τη φύση του άγλυκου. Στα θηλαστικά, αντί για τους γ., απαντούν τα γλυκουρονίδια. Η σύνθεση των γ. πραγματοποιείται γενικά σε περιβάλλον όξινο, αν αντιδράσει το βρωμο-παράγωγο του σακχάρου με το νατριούχο παράγωγο του άγλυκου· πριν από την αντίδραση πρέπει να δεσμευτούν τα αλκοολικά υδροξύλια του σακχάρου με ακετυλικές ομάδες, οι οποίες απομακρύνονται στο τέλος της αντίδρασης. Οι γ. είναι ουσίες στερεές, συχνά κρυσταλλικές, πικρής γεύσης και οπτικά ενεργές. Από χημική άποψη, ο γλυκοζιτικός δεσμός αφορά την αλδεϋ-δική ομάδα του σακχάρου και όχι τα αλκοολικά υδροξύλια, που υπάρχουν στο μόριό του. Απόδειξη αυτού είναι ότι ο γ. χάνει (σε σχέση με το αρχικό σάκχαρο) τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των αλδεϋδών και συγχρόνως δεν αποκτά τις ιδιότητες των εστέρων, όπως θα ήταν φυσικό αν είχε δημιουργηθεί δεσμός μεταξύ του άγλυκου και των αλκοολικών υδροξυλίων. Οι γ. υδρολύονται αρκετά εύκολα σε όξινο περιβάλλον, ενώ παρουσιάζουν σχετική σταθερότητα σε αλκαλικό. Η υδρόλυση μπορεί να συμβεί ακόμα και με την επίδραση ειδικών ενζύμων (εμουλσίνη, μαλτάση κλπ.), που υπάρχουν σε αυτά τα ίδια τα φυτά, στα οποία βρίσκεται ο γ. αλλά σε διαφορετικά κύτταρα. Οι φυσικοί γ. που παρουσιάζουν περισσότερο ενδιαφέρον είναι οι φαινολικοί, οι κυανικοί και οι θειικοί. Στην πρώτη ομάδα ανήκει η αρβουτίνη· με υδρόλυση παρασκευάζεται ένα μόριο γλυκόζης και ένα υδροκινόνης. Από τους κυανικούς, ο πιο αξιόλογος είναι η αμυγδαλίνη, που υδρολύεται σε ένα μόριο βενζαλδεΰδης, ένα υδροκυανίου και δύο γλυκόζης· η αμυγδαλίνη υπάρχει στους καρπούς του πικραμύγδαλου από τους οποίους απομονώθηκε το 1830. Η σινιγρίνη είναι ο απλούστερος από τους θειικούς γ. Βρίσκεται στους σπόρους του μαύρου σιναπιού και δίνει, με υδρόλυση, γλυκόζη και αλλυλ-ισοθειοκυανικό, το οποίο χρησιμοποιείται ως προσθετικό γεύσης στη μουστάρδα. Οι σαπωνίνες είναι επίσης γλυκοζιτικές ουσίες πολύ διαδεδομένες στους φυτικούς οργανισμούς, που έχουν την ιδιότητα να δίνουν με νερό κολλοειδή αφριστικά διαλύματα. Πολλοί γ. χρησιμοποιούνται στη φαρμακευτική ως καρδιοκινητικά.
Dictionary of Greek. 2013.